Teylingen in de periode 1350 – 1400
Willem van Wateringen en de dolle graaf
Na het overlijden van Jan van Herlaer kwam Teylingen in handen van Willem van Wateringen, die in 1353 voor een periode van drie jaar aangesteld werd als kastelein maar die al in februari 1355 van zijn post werd ontheven.
Graaf Willem van Beieren ook wel Graaf Willem V van Holland
Willem van Wateringen nam geen genoegen met dit ontslag, zeker niet omdat graaf Willem van Beieren eerder zonder enige aanleiding tijdens een vlaag van verstandsverbijstering zijn broer, Gerrit van Wateringen, had vermoord. Willem eiste genoegdoening van de graaf die uiteindelijk berouw toonde en hem in 1357 “dat huus mit allen synen toebehoiren van Tylinge” in leen gaf.
In 1358 werd Willem van Beieren afgezet en voor de rest van zijn leven (1389), opgesloten in het kasteel van Le Quesnoy in Henegouwen. De bestuursmacht over het graafschap werd overgenomen door zijn broer, hertog Albrecht van Beieren, een zaak die veel Hollandse edelen niet beviel. Velen kozen toch voor Willem.
Willem van Wateringen niet, hij stond vierkant achter hertog Albrecht en daarom werd hij door de poorters van Delft gevangen genomen. Bang om het bezit van Teylingen weer te verliezen, verschanste de familie van Willem van Wateringen zich ijlings op het kasteel, en droeg het op aan hertog Albrecht.
Toen heer Willem van Wateringen niet al te lang daarna vrijkwam, heeft hij er nog met zijn vrouw tot aan zijn dood in 1365 gewoond. Het slot kwam toen weer voor een korte periode in handen van Gerrit van Heemstede, die het in 1366 weer afstond aan de hertog, waarna het bestemd werd tot weduwegoed van de vrouw van hertog Albrecht,Margaretha van Brieg.
Jachtpartij door Vergilius
In de periode dat Margaretha van Brieg Teylingen in handen had (1366-1386) en daarna, was het kasteel in gebruik als jachtslot voor grafelijke jachtpartijen. Vooral Jan van Blois ging hier graag in gezelschap van hertogin Margaretha uit jagen. Teylingen, dat in één dag vanuit Den Haag te bereiken was, vormde immers een goede uitvalsbasis voor jachtpartijen en pleziertochten in de duinen en het in die tijd nog uitgestrekte bosgebied van de Haarlemmerhout.
Voor het houtvesterambt zien we vanaf 1376 opeenvolgend de volgende Hollandse edelen; Foycken Willemsz., Bartholomeus van Raephorst en Willem van Weldamme. Geen van deze lieden heeft als houtvester op het slot gewoond.
In de tijd dat Bartholomeus van Raephorst het houtvesterschap bekleedde, was Jan van der Boechorst kastelein.
Bron: Bezoekersgids van Teylingen