Teylingen in de periode 1300 – 1350
De eerste houtvester
Na de dood van Catherina van Durbuy in 1328 beleende de toenmalige graaf, Willem IV, in december 1329 heer Simon van Benthem met slot Teylingen, met zes morgen grond en het vruchtgebruik ervan, en hij benoemde Simon tevens tot houtvester. Tegelijkertijd werd hij ambachtsheer van Voorhout en Lisse.
De houtvester werd geacht toezicht te houden op de jacht in het grafelijk domein en op het onderhoud van bomen en venen aldaar. Hij moest er bovendien voor zorgen dat de graaf en zijn hof beschikten over voldoende brandstof. Daarnaast voorzag hij de grafelijke tafel van wild. De koppeling tussen het bezit van de burcht en het houtvesterambt zou stand houden tot aan het einde van de achttiende eeuw.
Van Benthem, hij veranderde kort na de belening zijn naam in ‘Van Teylingen’, liet, blijkens bewaard gebleven rekeningen, in de winter van 1337/38 herstelwerkzaamheden uitvoeren aan het kasteel.
Deze rekeningen geven inzicht in de bebouwing van de voorburcht. Er stonden onder meer een bakhuis, valkhuis, molen, bouwhuis (bijgebouw) en een stal. De herstelwerkzaamheden behelsden onder meer dat de bruggen van nieuwe planken werden voorzien en dat de bedakingen van de bebouwing werden vernieuwd. Dat gebeurde voornamelijk met riet, alleen de donjon op de ringburcht kreeg een leien dak, waarvoor ruim 75.000 leien en ruim 166.500 lei-nagels werden gebruikt.
Het begin van de Hoekse en Kabeljauwse Twisten
Simon van Benthem komt, samen met graaf Willem IV, om tijdens de slag bij Warns in 1345. Jan van de Boechorst werd in 1346 tot houtvester benoemd. Omdat de weduwe van Simon van Benthem, Agniese Bokel, nog altijd op Teylingen woont, vestigt hij zich er niet. Zij hertrouwt met Gerrit van Herlaer maar behield het bezit van Teylingen in principe bij leven maar deed in 1348, tegen een aanzienlijke schadeloosstelling, afstand van haar rechten op Teylingen, die overgingen op Gerrit van Heemstede.
Ondertussen was er over de opvolging van graaf Willem IV een strijd losgebroken tussen Willem’s zus Margaretha, die gehuwd was met Lodewijk van Beieren en haar zoon Willem van Beieren. De zogenaamde Hoeken kozen de kant van Margaretha en de Kabeljauwen die van Willem. Zowel Jan van de Boechorst als Gerrit van Heemstede waren Hoeks. Omdat de Kabeljauwen de overhand kregen, werden zij uit hun functies ontheven en kwam Teylingen in handen van de van Jan van Herlaer, die het kasteel in goede staat moesten onderhouden. En dat deden ze, want begin jaren vijftig was men bezig te “timmeren ende te stoppen” omdat er “alherant gebrec is aen den huse”.
Bron: Bezoekersgids van Teylingen